После недавнего обновления перестал запускаться как софт через Wine так и winecfg.
Изучение проблемы привело на https://bugs.winehq.org/show_bug.cgi?id=43715
в Gentoo пакет media-libs/freetype-2.8.1 находится в нестабильной ветке, в Calculate он размаскирован.
Восстанавливается работоспособность Wine маскированием пакета.
в файл
/etc/portage/package.mask/custom
добавить строку
=media-libs/freetype-2.8.1